Hidrocarburos Aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos, son hidrocarburos cíclicos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos.
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Características
La característica común de todos los hidrocarburos aromáticos es que presentan un anillo cíclico de seis átomos de carbono con tres enlaces dobles alternados y sin embargo no presentan las reacciones típicas de los alquenos.
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Propiedades Físicas
- Son insolubles en agua.
- Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
- Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.
- Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso molecular.
- Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino también de la estructura.
Propiedades Químicas
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrolítica aromática.
Obtenido de: http://www.guatequimica.com/tutoriales/aromaticos/Propiedades_Quimicas.htm
- Halogenación: El anillo aromático
se puede halogenar (sustituir con un halógeno: -Cl, -Br)
utilizando un catalizador que es un ácido de Lewis como FeBr3. La
función del catalizador es generar el electrófilo Br+
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- Nitración: El benceno
experimenta nitración (sustituir
con un grupo nitro: -NO2 )
cuando se trata con HNO3 concentrado.
El ácido de Lewis catalizador en esta reacción es el H2SO4 concentrado.
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- Sulfonación: La sulfonación (sustituir con un grupo sulfónico: -SO3H)
del benceno con ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3 ) produce un ácido bencensulfónico.
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- Alquilación: La alquilación (sustituir con un gropo alquilo: -R) con un halogenuro de alquilo y traza de AlCl3 se llama a menudo alquilación de
Friedel-Crafts.
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El Fenantreno es un hidrocarburo aromático policíclico, que contiene tres anillos bencénicos fusionados es un isómero del antraceno.
Los métodos de síntesis tradicionales del Fenantreno, aquellos que conllevan la formación de los ciclos y su posterior “aromatización”, están vinculados a los propuestos por Haworth y a Bardhan
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